Pada sesi latihan Moto2 San Marino, suhu udara mencapai 27 derajat Celcius dan lintasan mencapai 35 derajat Celcius. Senna Agius menjadi patokan sebelum Diogo Moreira mencetak waktu terbaik 1:35,921, sementara Mario Suryo Aji berada di peringkat ke-10 dengan selisih 0,624 detik. Namun, harapan Mario untuk melaju ke Q2 pupus saat Izan Guevara mencatat waktu terbaik 1:35,316, dan Mario tergeser ke posisi ke-18.
Barry Baltus, Zonta van der Goorbergh, dan Senna Agius menjadi pembalap tercepat dengan selisih di kisaran 0,2 detik. Ketika kecepatan Jake Dixon mulai meningkat, harapan Guevara juga memudar. Aron Canet, Diogo Moreira, dan Celestino Vietti memuncaki slot kedua, ketiga, dan kelima. Meskipun Manuel Gonzalez naik ke posisi kelima setelahnya.
Celestino Vietti berhasil memecahkan rekor dengan waktu 1:34,650 di menit terakhir, diikuti oleh Manuel Gonzalez, Daniel Holgado, dan Jake Dixon. Sebanyak 19 pembalap memiliki gap maksimal satu detik. Diogo Moreira, Albert Arenas, Zonta van der Goorberg, Izan Guevara, Senna Agius, Barry Baltus, Alonso Lopez, Filip Salac, Alonso Lopes, dan Adrian Huertas berhasil lolos ke 14 besar secara otomatis, sementara Mario Aji berada di posisi ke-24.
